达奇.范德林是一位领袖，一个演说家，一个理想主义者，一个现实主义者，一个大家依赖的精神人物，一个自私自利的卑鄙小人。
他人生是传奇的，但是他的人生充满了矛盾。他是范德林帮的首领，是亚瑟和约翰的精神导师，人生导师，如师如父的存在，他也是整个范德林帮对美好生活的向往寄托，正因为他的人格魅力，才聚集了忠诚坚韧的范德林帮成员。
达奇.范德林拥有自己的生存法则，在18世纪末的美国混的风声水起，积攒了自己的财富，聚集一帮以他为精神领袖的亡命徒，一群拥有着不堪经历的人，被社会所抛弃的人，聚集在达奇.范德林的身边抱团取暖。
然而历史的车轮无情的碾压过来，时代的进步国家体制的完善，让达奇.范德林以往的处事经验不在好用，黑水镇抢劫游轮的失败让范德林帮抱头鼠窜，狼狈的穿越雪山，逃避执法者的追击。
在不断的躲避执法者的逃亡之路上，达奇.范德林却依然没有感觉到时代的变化，依旧我行我素，不断犯下累累大案，然而一个法制完善的国家，必定不会允许法外之徒的存在，随着不断的杀人越货，无法无天的范德林帮注定走向灭亡。
在逃亡的路上执法者紧追不舍，促使达奇.范德林的犯罪计划不断的失败，也让理想主义者的达奇.范德林感到压迫感，人到中年总想给自己留条后路，达奇.范德林也已经不在年轻，漂泊不定又有执法者的紧追不舍，让达奇.范德林的危机感越来越近。
经过不断的失败，达奇对自己的能力也产生了怀疑。感到自己并没有能力领导所有人走向美好生活，然而他又感觉到了害怕，如果失去了大家对他的支持，那么一个人到中年的老人，并且一无所有那还怎么在这危机四伏的世界生存。
时代的变化他还没有感觉到，但是帮派成员心态的变化他却感受到了。他的左右手河西阿与亚瑟对他不断的质疑，帮派成员的心态的变化，让他没有了安全感，但是对于老友河西阿他还是信任的，而这时迈卡的献媚让他感觉找到了自己的同盟。
此时达奇.范德林已经再心里潜意识的将帮派成员分成俩派，近亲亚瑟的是一派，亲近自己的是一派，并且进行了区别对待，而这心理变化也导致了范德林帮的分崩离析。
在圣丹尼斯的银行抢劫时，范德林帮被执法者包围，河西阿被捕后就地枪决，河西阿之死也拿起了达奇.范德林压制欲望的最后一根稻草。
逃亡到瓜玛岛经历了生死磨难后，达奇带领范德林帮一众成员再度回来时，理想主义的达奇.范德林就已经不在存在了，回来的是已经释放自己贪欲的现实主义的达奇.范德林。
他重用迈卡孤立亚瑟，重新洗牌了范德林帮的格局，行为更加肆无忌惮，他有心除掉亚瑟一派却怕落个坏名声，所以在明理暗里一直给亚瑟使坏，因为他感到那个以他为精神支柱的亚瑟已经不在敬重他了。
从此一个充满理想主义的侠盗达奇变成了唯利是图的恶棍达奇，这也造成了范德林帮的毁灭。
