我只给三角进攻两场球的机会乔丹的私下里答应禅师会支持三角进攻，但是在媒体面前他却吐露心声。然而这两场比赛，乔丹并没有彻底改变他的巨星打法。有时他会在体系内打球，有时却忍不住跳出来。乔丹很郁闷，三角进攻能让每个人都触球，进攻机会均等，但有时当他把球传给格兰特和卡特莱特，球就回不来了。不过他们同时也发现，对手时常不敢轻易包夹自己了，这一点倒是让他很享受。
菲尔杰克逊有两位副手，一位是老教练温特，推崇快速流畅的团队篮球，另一位是退役海军巴赫，推崇对抗凶悍的巨星篮球。在全队学习三角进攻的过程中，巴赫还是会在比赛中鼓励乔丹跳出体系单干michael，我虽然只是一名助教，但是在这样的关键时刻，上将还是会面临他最好的军舰进攻。乔丹本来就喜欢打巨星球，所以在比赛末节，他经常会自己连进三四个球，然后和温特开玩笑，教练，我必须得向您道歉，我又脱离三角进攻，单干了。三节的团队篮球，一节的巨星篮球，乔丹就这样找到了平衡。作为球队领袖，乔丹的领导风格和魔术师截然不同，后者善于运用自己独特的魅力激励队友，而乔丹则是一名实干家，就好像说兄弟们，我要上了，你们要一起来吗？
当时公牛的队内训练有一项分组对抗，奥克利和格兰特一组。乔丹和皮蓬一组，前一组就像干架，两人要竞争同一位置，后一组就像教学，乔丹倾囊相助，在全队训练结束后，带着皮蓬加练跳投，教他各种技术动作。另外，公牛队内训练还有一个重头戏，就是一对一单挑，乔丹会要求大家小赌一把，额度最多100美金。每次乔丹的准备单挑时，都会学鸽子叫咕咕咕，意思是鸽子们都赶紧从窝里出来把钱送过来吧。有一次乔丹受了点小伤，没参加单挑，而那天格兰特手感爆棚，怎么投怎么有，挑翻一众后卫，接着又按着皮蓬摩擦。就在格兰特即将成为当日的大赢家，膨胀了。自己都不知道姓什么的时候，在办公室旁观的乔丹悠哉地走了出来，故意漫不经心地挑衅格兰特敢不敢梭哈一句定点投篮，赢者全拿，结果格兰特真就上钩了，最后将辛苦赢下的钱白白送给了乔丹。
虽然乔丹对自己够狠，可队友的能力却不能达到他的标准，这就会引起潜在的矛盾。为了平衡乔丹的个性，禅师决定让卡特莱特和乔丹一起担任球队的联合队长。虽然他手活不算灵巧，进攻也差点意思，但是却为公牛提供了不可或缺的内线防守。他经常在三分线外就和对方中锋较劲，让对手一顿挤，以为自己已经挤到了禁区，结果抬头一看，离篮筐还远得很。有次训练，乔丹错位对上卡特莱特，于是便想着在他头上来一记暴扣，而卡特莱特也毫不相让，两人空中相撞，眼看会有人受伤，结果卡特莱特稳稳的保护好乔丹，将它慢慢放到地面。自那以后，乔丹也改变了对卡特莱特的态度。卡特莱特个性安静，不善言辞，但球林高说话分量足，当他觉得乔丹有些过激时，便会站出来挑战。在全队的努力下，公牛焕然一新。八九至九零赛季后半程，球队一举打出了24胜三负的战绩，并在和骑士这场比赛中，乔丹交出了生涯最豪华的数据， 69分，生涯最高分， 18个篮板，平了生涯单场篮板纪录。
骑士绝对是乔丹时代最悲催的对手，不到一年时间，他们先是在季后赛被子上淘汰，这赛季有四次与公牛交手，全部落败。乔丹除了这场拿到69分，另外三场分别得到54分， 38分和41分，场均50.5分。常规赛结束，公牛打出了55胜27负的战绩，东部仅排在活塞之后。两队在东部决赛再次相遇，真是冤家路窄。系列赛开打前，乔丹就预言，如果想赢球，公牛必须要拿够100分。结果第一站挑战独砍34分，其他人合力拿了43分，不出意外输掉了比赛。更惨的是，乔丹还伤了臀部肌肉，晚上睡觉一翻身屁股就疼。第二站，公牛队员依旧软绵绵，乔丹心有余而力不足，再次被活塞击败。回到公牛主场，乔丹暴怒，两场分别拿下47分和42分，守住了主场优势。
禅师认为活塞队员都是膀大腰圆，除了罗德曼，其他人在快攻中根本跟不上乔丹，皮蓬和格兰特的速度，所以公牛要利用速度优势，而不是和活塞拼身体力量，这也是公牛能连扳两局的取胜之道。随后两队战成3:3平，想去在活塞主场奥本山宫殿，而公牛从未在那里赢下一场季后赛。然而在整个赛季最关键的比赛，公牛未战先衰，神社帕克森脚踝扭伤确定缺阵，皮蓬比赛中偏头痛发作，两眼一黑。随后公牛输了19分，惨遭淘汰，乔丹被打到怀疑人生，在离开球馆走向球队大巴的路上，他遇到了活塞总经理麦克洛斯基。乔丹卑微地问道，先生，你觉得我们还能迈过活塞这一关吗？哪怕就赢一次。麦克洛斯基则回答说，迈克尔，你的时代要来临了，未来是你的。
实际上，这一年的结局并没有乔丹想得那么不堪。活塞是这两年联盟最强的球队，上一年总决赛4:0横扫湖人。季后赛只输了两场球，都是败给公牛，这一年总决赛4:1击败开拓者，而公牛却可以跟活塞打到抢七，所以公牛已经算是联盟第二强的球队了，并且连续三年他们挑战活塞的战绩是1:4， 2:4， 3:4，获胜已经近在咫尺。休赛季，全队球员都自发泡在训练馆，他们已经嗅到了冠军的滋味，而乔丹也希望在力量上更进一步。当记者把这个消息报道出来后，芝加哥的一位年轻训练师蒂姆，格罗夫觉得自己可以帮上忙。
格洛夫热爱篮球和健身，但身高只有一米七五，所以他立志当一名训练师。当他在报纸上了解到乔丹的需求时，他已是一家健身俱乐部的教练。于是他主动联系上乔丹去公牛参加面试。两人一见面，乔丹就对他说，你比我还年轻，我可从来没和比我年轻的人合作过，你有30分钟的时间说服我。要知道，格罗夫在健身领域已经深耕了67年，加上精心准备的训练计划，很快就取得了乔丹的信任。但是乔丹还是谨慎地表示，我会先试个30天，随后30天变成了15年。在面试结束时，乔丹看了一眼格罗夫的脚，下次再来球馆时，记得不要再穿匡威胁，自那以后，格罗夫再也没犯过这种低级错误。
