作为球员，迈克尔-乔丹在篮球场上的伟大毋庸置疑。但是作为一名管理者，一位商界领袖，乔丹的领导力却存在不小的争议。
事实上早在公牛第二个三连冠时期，乔丹就已经在为退役后的生活准备、谋划了。在面对媒体时，他直言不讳未来希望进入一支球队的管理层，甚至成为球队老板。
而在退役后一年，也就是1999年12月底，乔丹就迅速兑现了心愿，他斥资两千多万美金，成为了奇才的小老板。接着，在2000年1月19日，乔丹正式加入奇才管理层，担任篮球运营总裁一职。
后来，为了拉动奇才的球市，乔丹又在2001年911之后亲自复出。历史头号传奇的影响力果然巨大，那几年，因为乔丹的缘故，奇才从一支默默无闻的队伍，瞬间跻身媒体焦点。乔丹所到之处，也依然如他巅峰时期那般万人空巷、上座爆满。
但是作奇才的篮球运营总裁，乔丹是不及格的。2001年，他亲自挑选的状元秀夸梅-布朗后来成了联盟笑柄，足以载入史册的超级大水货。而在奇才人事任用，引援等方面。他任人唯亲，自私傲慢，种种做法终于惹恼了队伍的最大股东阿比-波林，后者一怒之下直接将乔丹踢走，让“篮球之神”也体会了一把灰头土脸的滋味。
在经历了一次挫折后，乔丹决心不再受人约束。这一次，他将目光投向了故乡球队夏洛特山猫（现在改名回黄蜂）。从2005年的小老板做起，他一点点扩大自己在队伍的影响力，并最终在2010年收购了球队绝大部分股份，成为山猫的老板。
遗憾的是，山猫队并没有因为乔丹的入主战绩飙升。过去10年，他们总共就进了3次季后赛，且全部都是一轮游。而执掌山猫（黄蜂）的这些年，乔丹又做了多笔历史级的糟烂运作。比如2006年探花签选择了亚当-莫里斯，2012年榜眼签又摘了迈基吉；还比如给巴图姆的5年1.2亿的毒药合同；还有低价送走，又高价回购比永博。但对于夏洛特人最为宠爱的肯巴-沃克，乔丹却不愿奉上顶薪，眼睁睁的看着沃克出走波士顿。
貌似，乔丹这些年把队伍祸害的不浅。可当人们仔细梳理，却发现事情并非如此。
据传，2010年初，乔丹购买山猫时的价格只有2.75亿美金，这个价格甚至还无法补足前任老板鲍勃-约翰逊对俱乐部的投入。而在售让过程中，绝大多数收购费用还都是以债券的形式由银行信托承担的，乔丹个人拿出的真金白银只有3000万美金。可以说，乔老爷子几乎是靠着自己的名人效应，就白菜价拥有了山猫。
接下来的几年，虽然俱乐部战绩不好，但是队伍却在乔丹的经营下，从亏损变成了略微盈利的状态。接手球队10年来，黄蜂的薪金总额始终在奢侈税线下的合理水平运转。期间，乔丹还为夏洛特做了两件大事，第一，他在新奥尔良改名鹈鹕后，果断要回了黄蜂的队名，将球队的形象变更回到90年代以前那个最熟悉、亲切的模样。接着，在乔丹的争取下，全明星赛也在2019年落户夏洛特，引来当地球迷的满堂喝彩。
当然，相比于经营球队的争议，乔丹在球鞋领域却是赚的盆满钵满，取得了巨大成功。
1984年，乔丹还只是一名尚未在NBA扬名立万的菜鸟时。颇有远见卓识的耐克就与乔丹签下了代言合同，最初，这份合同的支付形式，是每年50万美金的现金外加股票期权。但所有人都没想到，这次携手，却让球鞋世界乃至整个运动品牌界的格局就此被颠覆，也为耐克创造了远远超出签约费的惊人价值。
从乔丹第一个三连冠开始，AJ成为了耐克独立的一个子品牌。乔丹不仅参与AJ品牌的管理，为每一双球鞋提供设计建议，还力主以AJ为平台开创乔丹篮球训练营和乔丹早餐俱乐部，以此来发掘篮球天才。之后的10几年时间里，借着乔丹的影响力，AJ的市值不断飙升。
如今，即便乔丹早已退役，但AJ每年的销售额依然能达到30亿美金，在耐克的所有签名球鞋中，乔丹的鞋子销售额也远远领先于其他球星。从2014年起，乔丹每年从AJ品牌中获得的分红就超过了1亿美金，而单此一项的收入就超过了他整个NBA生涯的薪水总和。
就在几天前，福布斯公布了最新一个年度的财富榜单，乔丹的个人净资产已经达到21亿美元，在全球富豪榜上排名1138位。特别值得一提的是，在体育领域中，科比的净资产为5亿美元，詹姆斯为4.8亿美元，C罗是4.6亿美元，梅西为4亿美元。换句话说，现今体育界其他四位最具影响力的巨星，他们的财富加起来，也没有乔丹一个人多。因而，就算乔丹作为老板的识人眼光饱受争议，但是受益于他在球员时期打下的根底，在成为商人后，他的成绩依然令人艳羡、钦佩。当然这样的传奇履历，也绝难有人能够再去复制了……
