据凯时报道称，最近有不少主教练过的并不好，随时都面临着失业的危险。而詹保罗就是他们其中的一位，此前就有媒体曝出，米兰管理层对于他的执教非常不满意，球队也没有取得应该有的成绩。所以他们已经考虑过更换主帅了，只不过仍然对詹保罗还带有一点信心，希望他能够对得起俱乐部的期待。但是随着9月22日，米兰德比的溃败，似乎会成为他下课的导火索。此前的米兰德比可以说是万众期待，球迷们希望两支同城球队能够打出一场精彩的比赛。然而比赛的过程确是一边倒的，国米占据了绝对的优势，并且最终2比0的完胜，让AC米兰在德比当中丢尽了脸面。
这场比赛输球，詹保罗的责任毫无疑问是最大的。作为主教练，他给球队的设计的战术实在是有些繁琐了，而且之前球队早已确定好的体系，也被他这样弄的给打乱了，现在是毫无体系可言了。他现在的这些战术，球队起码需要大半个赛季的磨合才能够踢好。有的时候改变不是那么的容易，而且詹保罗也并非是什么名师，俱乐部看中的更多的是成绩。即使你的战术体系再怎么严密，你的理念再怎么先进，球队赢不了球那就一点用也没有。
而且不少米兰球员面对媒体采访时也说，詹保罗的战术他们还没有适应。对于他提出的要求，球员们还没有执行好，这不就在暗示，詹保罗的执教确实不太行吗？今年夏天米兰可是做了充分的补强，而且球队夏天也是经过了严密的训练，而且核心都得以保留，按理说应该是成绩不错才对，但是联赛第一轮就输球了，这给了球迷们和管理层重重的打击，人们不禁要问，夏天的训练詹保罗带着球队到底干了什么？
现在俱乐部对于他继续执教的信心明显不足了，不觉的詹保罗能够带来一个光明的未来。但是直接把他解雇了，俱乐部又舍不得。因此接下来的三场比赛，又会成为对他的重点考察，俱乐部早就说过了，不会给他无限的时间去适应，后三场球要面对都灵、热那亚、弗洛伦萨。如果打不出俱乐部想要的成绩，那么这就是詹保罗在米兰的最后三场比赛了。现在机会在自己手里，他可得好好抓住。
